На 12 септември 2016г. KLM City Hopper отбеляза своята 50-годишнина. Обикновено годишнината трябваше да се празнува на 29 август, деня Холандия Luchtvaart Maatschappij (NLM CityHopper) извърши първия полет, но преди 50 години.
Историята на KLM Cityhopper започва през 1966 г. Първоначално компанията се казва Холандия Luchtvaart Maatschappij (NLM). Започва дейността си с 2 самолета Fokker F27, които са взети на лизинг от Кралските ВВС на Холандия. Персоналът се състоеше от 22 служители.
През 1991 г. името на компанията е променено на KLM Cityhopper, след сливане между NLM Cityhopper и NetherLines (основана през 1984 г.). През 1997 г. Air UK беше включена в KLM Cityhopper, което доведе до увеличаване на флота от самолети Fokker 100 и 50.
KLM City Hopper е изцяло притежавано дъщерно дружество на KLM. В момента той изпълнява повече от 100 полета дневно до 300 европейски дестинации, превозвайки около 58 20 пътници на ден. Флотът на KLM Cityhopper се състои от 000 самолета Embraer E190, 13 самолета Fokker 70 и 3 самолета Embraer E175. Но планът за развитие ще доведе до еднообразие на флота. През 2017 г. KLM Cityhopper ще се сбогува с последния Fokker във флота. А през 2018 г. флотът ще включва 30 x Embraer E190 и 17 x Embraer E175.