На 14 януари 2014 г. Boeing и Alaska Airlines обявиха споразумение за два самолета Boeing 737-900ER (Extended Range) на стойност 192 милиона долара. Всичко съвпадна с доставката на 737-ия самолет Boeing 100 Next Generation на флота на Alaska Airlines.
Направената поръчка и доставката на 100-ия самолет бяха отбелязани в празнична обстановка, на която присъстваха 50 служители на Boeing и 50 служители на Alaska Airlines.
Boeing 737-900ER (разширен обхват) е най-новият член на семейството на Boeing 737 и може да превозва до 26 повече пътници в сравнение с Boeing 737-900. В същото време Boeing 737-900ER (разширен обхват) може да лети до 926 км повече. Самолетите Boeing 737-900ER (разширен обхват), експлоатирани от Alaska Airlines, са конфигурирани в два класа и могат да превозват до 181 пътници. Те също така се възползват от интериора на Boeing Sky.
Alaska Airlines има 131 самолета Boeing 737 в своя флот, включително 14 Boeing 737-900ER (разширен обхват). Подредени са 68 броя Boeing 737-900ER и 737 MAX. Първият B737-900ER пристигна във флота на Аляска през октомври 2012 г., а първият самолет B737 Next Generation пристигна през юли 1999 г. с доставката на B737-700.